《情深深雨濛濛》以江南烟雨为意象载体，通过朦胧的雨幕与缠绵的情感交织，构建出爱情中既甜蜜又忧伤的复杂况味。歌词中反复出现的"雨丝"与"泪光"形成巧妙互文，将自然界的湿润与人情感的潮湿融为一体，暗示着思念之情的无孔不入。"油纸伞下相遇的缘分"既承载着中国传统审美意象，又隐喻着爱情如伞面般易碎的脆弱性，而"青石板回荡的脚步声"则以听觉记忆强化时空错位的怅惘。副歌部分"情深深几许/雨濛濛难晴"采用古典诗词的设问句式，将情感的深度与天气的阴晴建立通感联系，揭示出人在情爱中的被动处境。歌词通过"落花""流水"等意象的层叠运用，既延续了中国古典文学中"以景结情"的传统表现手法，又赋予其现代情感表达的直接性。末尾"等天晴/等不到你身影"的转折，以天气转喻心境，在留白中完成从期待到失落的情绪转换，使整首作品在柔美的意境中暗含命运无常的哲思，最终达成哀而不伤的美学境界。
